История появления иконы «Успения» Божией Матери Овиновской связана с Паисиевским мужским монастырем (быв. Костромская губерния). Во время княжения на Руси Димитрия Донского, некий боярин по имени Иван Овинов, живший около г. Галича-Костромского, пожелал построить новый храм в Николаевской обители, стоявшей на берегу Галичского озера. В один из воскресных дней он отправился осматривать то место, где он предполагал воздвигнуть церковь. Когда он приблизился к монастырским воротам, то неожиданно увидел перед собой двух прекрасных юношей. Они поднесли ему икону Божией Матери и передали заповедь родителей его жены построить церковь во имя Ее и святителя Николая Мирликийского. Боярин Овинов простерся ниц перед святой иконой и с благоговением принял ее от юношей. Образ Богородицы он внес в монастырскую ограду и поставил на том месте, где хотел устроить храм. О том, как он получил святую икону Божией Матери, боярин немедленно рассказал игумену обители и братии. Полагают, что это событие произошло около 1425 года.
Вскоре после этого боярин Иван Овинов осуществил свое благое намерение и освятил храм в честь Успения Богоматери. В этом храме и была помещена святая икона, которая с тех пор стала известна под именем Овиновской. Николаевская обитель была переименована в Успенский монастырь.
В 1433 году Московский князь Василий Темный в ходе войны против своего родного дяди Георгия Дмитриевича Галичского взял город Галич. Икона Успения Богоматери была перенесена им в Москву и поставлена в соборной церкви. Несмотря на то, что князь Василий приказал охранять образ, святая икона в ту же ночь невидимой силой была перенесена в Галичский Успенский монастырь. Это чудесное событие прославило икону и сделало ее предметом особенного почитания для верующих.