В монастыре открылось его удивительное художественное дарование: он обучился резьбе по дереву и участвовал в украшении Преображенского собора. По благословению игумена, он удалился на Анзерский остров, где стал отшельником и постоянно пребывал в молитве и Богомыслии. Чтобы добыть себе пропитание на пустынном острове, преподобный Елеазар вырезал деревянные чашки, которые оставлял на пристани. Проплывавшие мимо острова забирали чашки, а взамен оставляли припасы.

В 1616 году преподобный Елеазар был пострижен в схиму. Иноки, собравшиеся вокруг преподобного, образовали скит со строгим уставом иноческого жития по древнему образцу. Монашеские келлии были построены далеко одна от другой. Отшельники собирались вместе только для субботних и воскресных Богослужений. Келейная молитва сочеталась с тяжелым телесным трудом. Среди учеников преподобного Елеазара был священноинок Никита, будущий Патриарх Никон.

Царь Михаил Феодорович (1613–1645), зная о подвижнической жизни святого, вызывал его в Москву. Там преподобный Иринарх предрек ему рождение сына, за что царь щедро одарил его и помог устроить на острове каменный храм во Имя Пресвятой Троицы и обитель.

Преподобный Елеазар занимался книгописанием. Он составил и переписал три книги «Цветника», в которые вошли старинные повести. Ему принадлежит также толкование на чин келейного монашеского правила. Скончался преподобный Елеазар в глубокой старости.